הגמרא בכתובות (ט' ע''א) אומרת שאדם הנושא אישה והתברר לו שהיא איננה בתולה כפי שחשב, הוא נאמן לאוסרה עליו. אביי מביא לכך סיוע: "אף אנן נמי תנינא בתולה נישאת ליום הרביעי, ליום רביעי אין ליום חמישי לא. מאי טעמא משום איקרורי דעתא. ולמאי? אי למיתב לה כתובה ניתיב לה".

ודייקו התוספות (ד''ה אי) שאם הבעל היה בא לבית דין היה נאמן להפסיד את אשתו הטרייה מכתובתה. ולפיכך הקשו התוספות: "וקשה - דאמאי מפסידה מכתובתה והא הוה ספק ספיקא, ספק אי הוא בקי בפתח פתוח אם לאו, ואם תמצי לומר פתח פתוח הוה ספק באונס ספק ברצון דאפילו אשת כהן באונס לא מפסדא כתובתה".

תוספות תירצו תירוץ מסוים, אך התוספות ישנים על הדף תירץ תירוץ אחר, יסודי: "דהכא לא חשיב ספק ספיקא דאין יכולין להתהפך ולומר ברישא ספק באונס ספק ברצון ואם תמצי לומר ברצון ספק וכו' ולהכי לא חשיב אלא חדא ספיקא''.

כלומר התוספות ישנים מחדש כלל חשוב בדין ספק ספיקא - רק כאשר אפשר להתחיל את הספק משני הצדדים, כלומר משני הספיקות, אז הספק ספיקא מועיל לפי ההלכה.

כלל זה נתון במחלוקת ראשונים ואחרונים גדולה, אך חיבור מעניין המשליך על פסק ההלכה הציע רבי יונתן אייבשיץ בספרו כרתי ופלתי.

כתב הרמב''ם (הלכות טומאת מת פרק ט' הי''ב): "דבר ידוע שכל אלו הטומאות וכיוצא בהן שהן משום ספק הרי הן של דבריהן, ואין טמא מן התורה אלא מי שנטמא טומאת ודאי אבל כל הספיקות בין בטומאות בין במאכלות אסורות בין בעריות ושבתות אין להם אלא מדברי סופרים".

אך הרשב''א (תורת הבית הארוך בית רביעי שער ראשון) חלק על הרמב''ם וכתב שהספקות אסורים מן התורה: "ומסתברא לי דכשאמרו ספיקא דאורייתא לחומרא דבר תורה הוא, דספיקא דאורייתא כודאי מן התורה. אבל ראיתי לרמב"ם ז"ל שכתב דספיקא דאורייתא לחומרא מדרבנן הוא שהחמירו בספיקו. והביא ראיה לדבריו מדאמרינן בקידושין פ' עשרה יוחסין...התורה אמרה לא יבא ממזר בקהל ה' ממזר ודאי הוא דלא יבא הא ממזר ספק יבא. אלמא לא אסרה תורה אלא האסורין הוודאין הספק האיסורין לא. ואין דבריו מחוורין אצלי, דאדרבא דוק מינה דבעלמא ספיקא דאורייתא כודאי...ואולי סבר הרב ז"ל דגלי קרא בממזר ספיקו מותר וגמרינן מיניה לכל התורה. ואינו מחוור...".

וכתבו האחרונים שממחלוקת זו נובעים גם טעמים שונים לדין ספק ספיקא - בטעם דברי הגמרא בסוגיא שלנו (כתובות ט' ע''א) שספק ספיקא מותר גם באיסורי תורה, כתב הרשב''א בתשובה (ח''א סימן ת''א) "דהא ספק ספקא עדיין כרוב. ואפשר דאלים התרו יותר מרוב". אך כתב הפני יהושע (כתובות דף ט' ע''א) שהרשב''א לשיטתו, אך לדעת הרמב''ם, שכל הספיקות מותרים מן התורה, ניתן לומר הסבר אחר מדוע ס'פק ספיקא מותר: "...לשיטת הרמב"ם והרמב"ן והר"ן וסייעתם דהא דקיי"ל ספיקא דאורייתא לחומרא היינו מדרבנן א"כ איכא למימר דנהי דאמרינן ספק ספיקא לקולא היינו משום דהו"ל ספיקא דרבנן דמדאורייתא בחד ספיקא נמי שריא וא"כ הספק השני הוי ספיקא דרבנן דלקולא".

אם כן נמצא, שלדעת הרמב''ם כל הספיקות מותרים מן התורה ולכן ספק ספיקא מותר אפילו לכתחילה כי הספק השני הוא כבר ספק בדרבנן.

ולפי זה כותב הכרתי ופלתי (יו''ד סימן ק''י) שדין 'ספק ספיקא מתהפך' תלוי גם הוא במחלוקת הרמב''ם והרשב''א. כלומר, שרק לרשב''א שספיקא דאורייתא לחומרא מן התורה צריך שהספק ספיקא יתהפך, אך לפי הרמב''ם שהוא מדרבנן ''לפ''ז בספק אחד כבר יצאנו מאיסור תורה וכשיש עוד ספק הו''ל ספקא דרבנן ולקולא ומה לי אם הוא מתהפך או אינו מתהפך".

וכך העלה הרב עובדיה יוסף זצ''ל בכמה מקומות, שלהלכה אין צריך שהספק ספיקא יוכל להתהפך מכיוון שאנו פוסקים כדעת הרמב''ם שכל הספיקות מותרים מן התורה: "כבר פשטה ההוראה כדברי הפרי חדש שאין צריך ספק ספיקא מתהפך'' (יבי''א ח''ו אה''ע סימן ו'). ''רוב גדולי האחרונים הסכימו שאין צריך ספק ספיקא המתהפך'' (ח''י אה''ע כ''א).